Виды гибридизации атома углерода в органических соединениях

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Гибридизация атомных орбиталей — это процесс смешения разных по типу, но близких по энергии орбиталей (s и p) центрального атома, в результате чего образуются новые гибридные орбитали, одинаковые по форме и энергии. Для атома углерода характерны три основных типа гибридизации, которые определяют геометрию молекул органических веществ. 1. sp3s p cubed-гибридизация (Тетраэдрическая) Этот тип гибридизации характерен для углерода, связанного только одинарными (сигма) связями.

  • Процесс: Смешиваются одна ss-орбиталь и три pp-орбитали. Образуются четыре равноценные sp3s p cubed-гибридные орбитали. Геометрия: Тетраэдр. Углы между связями составляют 109°28'. Примеры: Алканы (метан CH4cap C cap H sub 4, этан C2H6cap C sub 2 cap H sub 6), циклоалканы, радикалы и функциональные группы, где углерод не образует кратных связей. Особенности: Все четыре электронные пары участвуют в образовании σsigma-связей. Это состояние обеспечивает максимальное удаление электронных облаков друг от друга в пространстве.

2. sp2s p squared-гибридизация (Плоскостная) Наблюдается в соединениях, где атом углерода связан одной двойной связью.

  • Процесс: Смешиваются одна ss-орбиталь и две pp-орбитали. Образуются три гибридные орбитали, а одна pp-орбиталь остается негибридизованной. Геометрия: Плоский треугольник. Углы между гибридными орбиталями составляют 120°. Примеры: Алкены (этилен C2H4cap C sub 2 cap H sub 4), арены (бензол C6H6cap C sub 6 cap H sub 6), карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Особенности: Три гибридные орбитали образуют σsigma-связи в одной плоскости. Негибридизованная pp-орбиталь располагается перпендикулярно этой плоскости и участвует в образовании πpi-связи (вторая составляющая двойной связи).

3. sps p-гибридизация (Линейная) Характерна для соединений, где углерод связан одной тройной связью или двумя двойными связями у одного атома.

  • Процесс: Смешиваются одна ss-орбиталь и одна pp-орбиталь. Образуются две гибридные орбитали, две pp-орбитали остаются негибридизованными. Геометрия: Линейная. Угол между гибридными орбиталями составляет 180°. Примеры: Алкины (ацетилен C2H2cap C sub 2 cap H sub 2), алкадиены с кумулированными связями (аллен CH2=C=CH2cap C cap H sub 2 equals cap C equals cap C cap H sub 2, центральный атом), нитрилы. Особенности: Две гибридные орбитали направлены в противоположные стороны, образуя σsigma-связи. Две негибридизованные pp-орбитали расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях и образуют две πpi-связи.

Сравнительная таблица

Тип гибридизации ГеометрияУгол связиТип связей у атома CПример
sp3s p cubedТетраэдр109°28'4 σsigma-связиМетан, Этан
sp2s p squaredТреугольник120°3 σsigma + 1 πpiЭтилен, Бензол
sps pЛинейная180°2 σsigma + 2 πpiАцетилен

Я могу составить для вас таблицу с примерами распределения электронов по орбиталям для каждого типа гибридизации или разобрать конкретный пример сложной молекулы.

Форма ответа

Ваш аватар