1.сравните по химическим свойствам ацетилен и бензол(сходства и различия) 2. дано вещество состава с6н12. какие виды изомерии для него характерны. приведите примеры. 3. при сжигании 4,3 г органического вещества, плотность паров которого по воздуху равна 2,966, получили 6,3 г воды и 6,72 л углекислого газа. выведите молекулярную формулу вещества. 4. как пройдет присоединение хлороводорода к пентену-1? объясните с точки зрения электронной теории

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

1. Сравнение химических свойств ацетилена и бензола Ацетилен ( C2H2cap C sub 2 cap H sub 2) — непредельный углеводород ряда алкинов. Бензол ( C6H6cap C sub 6 cap H sub 6) — родоначальник ряда аренов с устойчивой сопряженной системой ( πpi-системой). Сходства:

  • Реакции горения: Оба вещества активно горят с образованием углекислого газа и воды. Из-за высокого содержания углерода в молекулах оба горят коптящим пламенем.
  • Реакции гидрирования: И ацетилен, и бензол способны присоединять водород в присутствии катализаторов ( Ni,Pt,Pdcap N i comma cap P t comma cap P d), превращаясь в конечном итоге в насыщенные углеводороды (этан и циклогексан соответственно). Способность к хлорированию: Оба вещества взаимодействуют с хлором, но механизмы и условия реакций существенно различаются.

Различия:

Свойство Ацетилен ( C2H2cap C sub 2 cap H sub 2)Бензол ( C6H6cap C sub 6 cap H sub 6)
Типичные реакцииПрисоединение ( AEcap A sub cap E)Замещение ( SEcap S sub cap E)
Отношение к KMnO4cap K cap M n cap O sub 4Обесцвечивает раствор (окисляется)Не реагирует (устойчив)
Отношение к бромной водеОбесцвечивает мгновенноНе реагирует (нужен чистый Br2cap B r sub 2 и катализатор)
Кислотные свойстваПроявляет (замещение атомов Hcap H на металл)Не проявляет

2. Изомерия вещества состава C6H12cap C sub 6 cap H sub 12 Формула C6H12cap C sub 6 cap H sub 12 соответствует общей формуле CnH2ncap C sub n cap H sub 2 n end-sub, что указывает на наличие одной двойной связи (алкены) или циклического строения (циклоалканы). Виды изомерии:

  • Изомерия углеродного скелета:
    • Гексен-1: CH2=CHCH2CH2CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 2-метилпентен-1: CH2=C(CH3)CH2CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3
  • Изомерия положения кратной связи:
    • Гексен-1: CH2=CHCH2CH2CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 Гексен-2: CH3CH=CHCH2CH2CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3
  • Межклассовая изомерия (с циклоалканами):
    • Циклогексан: шестичленный цикл из групп CH2negative cap C cap H sub 2 minus Метилциклопентан: пятичленный цикл с радикалом CH3negative cap C cap H sub 3
  • Геометрическая (цис-транс) изомерия:
    • Характерна для гексена-2 и гексена-3.
  • Оптическая изомерия:
    • Характерна для изомеров с асимметрическим атомом углерода, например, 3-метилпентен-1.

3. Вывод молекулярной формулы 1. Находим молярную массу вещества по плотности пара: M(вещества)=DвоздMвозд=2,9662986 г/мольcap M open paren в е щ е с т в а close paren equals cap D sub в о з д end-sub center dot cap M sub в о з д end-sub equals 2 comma 966 center dot 29 is approximately equal to 86 г/моль2. Находим количества вещества продуктов сгорания:

  • n(CO2)=6,7222,4=0,3 мольn(C)=0,3 мольn open paren cap C cap O sub 2 close paren equals the fraction with numerator 6 comma 72 and denominator 22 comma 4 end-fraction equals 0 comma 3 моль implies n open paren cap C close paren equals 0 comma 3 моль n(H2O)=6,318=0,35 мольn(H)=0,7 мольn open paren cap H sub 2 cap O close paren equals the fraction with numerator 6 comma 3 and denominator 18 end-fraction equals 0 comma 35 моль implies n open paren cap H close paren equals 0 comma 7 моль

3. Проверяем наличие кислорода:

  • m(C)=0,312=3,6 гm open paren cap C close paren equals 0 comma 3 center dot 12 equals 3 comma 6 г m(H)=0,71=0,7 гm open paren cap H close paren equals 0 comma 7 center dot 1 equals 0 comma 7 г m(C+H)=3,6+0,7=4,3 гm open paren cap C plus cap H close paren equals 3 comma 6 plus 0 comma 7 equals 4 comma 3 г
    Так как масса навески (4,3 г) совпадает с массой углерода и водорода, кислорода в веществе нет.

4. Находим соотношение атомов: n(C)n(H)=0,30,7=37n open paren cap C close paren colon n open paren cap H close paren equals 0 comma 3 colon 0 comma 7 equals 3 colon 7 Простейшая формула — C3H7cap C sub 3 cap H sub 7. Ее молярная масса M=43 г/мольcap M equals 43 г/моль. 5. Устанавливаем истинную формулу: MистMпрост=8643=2the fraction with numerator cap M sub и с т end-sub and denominator cap M sub п р о с т end-sub end-fraction equals 86 over 43 end-fraction equals 2 . Удваиваем индексы: C6H14cap C sub 6 cap H sub 14. Ответ: Гексан ( C6H14cap C sub 6 cap H sub 14). 4. Присоединение хлороводорода к пентену-1 Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения ( AEcap A sub cap E) в соответствии с правилом Марковникова. Уравнение реакции: CH2=CHCH2CH2CH3+HClCH3CHClCH2CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 (Продукт: 2-хлорпентан) Объяснение с точки зрения электронной теории:

  1. Индуктивный эффект: Алкильный радикал C3H7negative cap C sub 3 cap H sub 7 обладает положительным индуктивным эффектом ( +Ipositive cap I), он нагнетает электронную плотность к двойной связи. Поляризация связи: Под действием радикала πpi-связь поляризуется, и электронная плотность смещается к крайнему атому углерода (первому), на котором возникает частичный отрицательный заряд ( δdelta minus). На втором атоме углерода возникает частичный положительный заряд ( δ+delta plus). Атака реагента: Электрофил (протон H+cap H raised to the positive power из HClcap H cap C l) атакует наиболее отрицательно заряженный атом углерода (первый), образуя более стабильный вторичный карбокатион. Завершение: Хлорид-ион Clcap C l raised to the negative power присоединяется к образовавшемуся вторичному карбокатиону (второму атому углерода).

Могу помочь составить уравнения химических реакций для изомеров гексена или разобрать механизмы замещения в бензольном кольце. Потребуется ли вам это?

Форма ответа

Ваш аватар