1. Сравнение химических свойств ацетилена и бензола Ацетилен ( ) — непредельный углеводород ряда алкинов. Бензол ( ) — родоначальник ряда аренов с устойчивой сопряженной системой ( -системой). Сходства:
- Реакции горения: Оба вещества активно горят с образованием углекислого газа и воды. Из-за высокого содержания углерода в молекулах оба горят коптящим пламенем.
- Реакции гидрирования: И ацетилен, и бензол способны присоединять водород в присутствии катализаторов ( ), превращаясь в конечном итоге в насыщенные углеводороды (этан и циклогексан соответственно). Способность к хлорированию: Оба вещества взаимодействуют с хлором, но механизмы и условия реакций существенно различаются.
Различия:
| Свойство | Ацетилен ( ) | Бензол ( ) |
|---|---|---|
| Типичные реакции | Присоединение ( ) | Замещение ( ) |
| Отношение к | Обесцвечивает раствор (окисляется) | Не реагирует (устойчив) |
| Отношение к бромной воде | Обесцвечивает мгновенно | Не реагирует (нужен чистый и катализатор) |
| Кислотные свойства | Проявляет (замещение атомов на металл) | Не проявляет |
2. Изомерия вещества состава Формула соответствует общей формуле , что указывает на наличие одной двойной связи (алкены) или циклического строения (циклоалканы). Виды изомерии:
- Изомерия углеродного скелета:
- Гексен-1: 2-метилпентен-1:
- Изомерия положения кратной связи:
- Гексен-1: Гексен-2:
- Межклассовая изомерия (с циклоалканами):
- Циклогексан: шестичленный цикл из групп Метилциклопентан: пятичленный цикл с радикалом
- Геометрическая (цис-транс) изомерия:
- Характерна для гексена-2 и гексена-3.
- Оптическая изомерия:
- Характерна для изомеров с асимметрическим атомом углерода, например, 3-метилпентен-1.
3. Вывод молекулярной формулы 1. Находим молярную массу вещества по плотности пара: 2. Находим количества вещества продуктов сгорания:
3. Проверяем наличие кислорода:
-
Так как масса навески (4,3 г) совпадает с массой углерода и водорода, кислорода в веществе нет.
4. Находим соотношение атомов: Простейшая формула — . Ее молярная масса . 5. Устанавливаем истинную формулу: . Удваиваем индексы: . Ответ: Гексан ( ). 4. Присоединение хлороводорода к пентену-1 Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения ( ) в соответствии с правилом Марковникова. Уравнение реакции: (Продукт: 2-хлорпентан) Объяснение с точки зрения электронной теории:
- Индуктивный эффект: Алкильный радикал обладает положительным индуктивным эффектом ( ), он нагнетает электронную плотность к двойной связи. Поляризация связи: Под действием радикала -связь поляризуется, и электронная плотность смещается к крайнему атому углерода (первому), на котором возникает частичный отрицательный заряд ( ). На втором атоме углерода возникает частичный положительный заряд ( ). Атака реагента: Электрофил (протон из ) атакует наиболее отрицательно заряженный атом углерода (первый), образуя более стабильный вторичный карбокатион. Завершение: Хлорид-ион присоединяется к образовавшемуся вторичному карбокатиону (второму атому углерода).
Могу помочь составить уравнения химических реакций для изомеров гексена или разобрать механизмы замещения в бензольном кольце. Потребуется ли вам это?