Осуществить цепочки превращений пентанол-1 ----h2so4,180°---x---- н-пентан ------ 2-метилбутан ----- изопрен ---полимеризация---- x co ---- c2h6 ---+brhv---- x --- ch2-ch2-ch2-ch3 ------ бутадиен-1,3 ----+br2--- x ch3br ------ c2h6 ----- c2h4 --+h2o,h+, t---- x --- бутадиен-1,3 ---полимеризация--- х

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены подробные решения представленных цепочек химических превращений с указанием условий реакций и названий промежуточных соединений. Цепочка 1: От пентанола-1 до изопрена В этой последовательности происходит дегидратация, гидрирование, изомеризация и дегидрирование.

  1. Дегидратация пентанола-1:
    CH3CH2CH2CH2CH2OHH2SO4,180CCH3CH2CH2CH=CH2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O
    X: Пентен-1 Гидрирование пентена-1:
    CH3CH2CH2CH=CH2+H2Ni,tCH3CH2CH2CH2CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3
    Продукт: н-пентан Изомеризация н-пентана:
    CH3CH2CH2CH2CH3AlCl3,tCH3CH(CH3)CH2CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3
    Продукт: 2-метилбутан (изопентан) Дегидрирование 2-метилбутана:
    CH3CH(CH3)CH2CH3Cr2O3,tCH2=C(CH3)CH=CH2+2H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2
    Продукт: изопрен (2-метилбутадиен-1,3) Полимеризация изопрена:
    nCH2=C(CH3)CH=CH2kat(CH2C(CH3)=CHCH2)nn center dot cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 open paren negative cap C cap H sub 2 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus close paren sub n
    X: Полиизопрен (натуральный/синтетический каучук)

Цепочка 2: От углерода до н-бутана Синтез углеводородов и удлинение цепи.

  1. Синтез этана из оксида углерода (II) (реакция Фишера-Тропша):
    2CO+5H2kat,tC2H6+2H2O2 cap C cap O plus 5 cap H sub 2 cap C sub 2 cap H sub 6 plus 2 cap H sub 2 cap O
    Продукт: этан Бромирование этана:
    CH3CH3+Br2hνCH3CH2Br+HBrcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus cap H cap B r
    X: Бромэтан Реакция Вюрца (удлинение цепи):
    2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap N a right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r
    Продукт: н-бутан ( CH2CH2CH2CH3cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 в условии)

Цепочка 3: От бутадиена до этилена Получение диенов и переход к спиртам.

  1. Бромирование бутадиена-1,3 (1,4-присоединение):
    CH2=CHCH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Brcap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 cap B r
    X: 1,4-дибромбутен-2 Синтез этана из бромметана (реакция Вюрца):
    2CH3Br+2NaCH3CH3+2NaBr2 cap C cap H sub 3 cap B r plus 2 cap N a right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r
    Продукт: этан Дегидрирование этана:
    CH3CH3Ni,tCH2=CH2+H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2
    Продукт: этилен (этен) Гидратация этилена:
    CH2=CH2+H2OH+,tCH3CH2OHcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H
    X: Этанол Синтез бутадиена-1,3 по Лебедеву:
    2CH3CH2OHAl2O3,ZnO,425CCH2=CHCH=CH2+H2+2H2O2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O
    Продукт: бутадиен-1,3 Полимеризация бутадиена-1,3:
    nCH2=CHCH=CH2kat(CH2CH=CHCH2)nn center dot cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 open paren negative cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus close paren sub n
    X: Полибутадиен (бутадиеновый каучук)

Могу составить для вас таблицу физических свойств или областей применения полученных полимеров. Вы желаете продолжить?

Форма ответа

Ваш аватар