Не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра: этин/пропин/бутин-1/бутин-2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Вещество, которое не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH3)2]OHopen bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H — это бутин-2. Почему бутин-2 не вступает в реакцию? Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реакция образования серебряных ацетиленидов) является качественной реакцией на терминальные алкины — те, у которых тройная связь находится на конце цепи.

  1. Наличие подвижного атома водорода: Для протекания этой реакции необходимо, чтобы при атоме углерода, связанном тройной связью, находился хотя бы один атом водорода. Этот водород обладает слабой кислотностью и может замещаться на ион металла.
  2. Структура бутина-2: Формула бутина-2: CH3CCCH3cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 3.
    Как видно из структуры, атомы углерода при тройной связи полностью замещены метильными группами. У них нет атомов водорода, способных к замещению.

Сравнение участников

Вещество ФормулаНаличие Hcap H при тройной связиРеакция
Этин (ацетилен) HCCHcap H cap C triple bar cap C cap HДа (два атома)Идет (белый осадок)
Пропин CH3CCHcap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C cap HДа (один атом)Идет (белый осадок)
Бутин-1 CH3CH2CCHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C triple bar cap C cap HДа (один атом)Идет (белый осадок)
Бутин-2 CH3CCCH3cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 3НетНе идет

Уравнение реакции для сравнения (на примере пропина) CH3CCH+[Ag(NH3)2]OHCH3CCAg+2NH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C cap H plus open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C cap A g down arrow positive 2 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap OВ случае с бутином-2 такая химическая трансформация невозможна из-за отсутствия реакционного центра (кислого водорода). Я могу составить для вас таблицу качественных реакций для других классов углеводородов (алкенов, алкадиенов) или разобрать механизм гидратации этих алкинов. Хотите продолжить разбор?

Форма ответа

Ваш аватар