При дегидратации какого спирта образуется 2 4- диметилпентен -2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения 2,4-диметилпентена-2 путем дегидратации (отщепления молекулы воды) наиболее эффективно использовать вторичный или третичный спирт с соответствующим углеродным скелетом. Процесс протекает согласно правилу Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода, что приводит к образованию наиболее замещенного (и, следовательно, термодинамически устойчивого) алкена. Исходный спирт Наилучшим вариантом для получения данного алкена является 2,4-диметилпентанол-3.

  • Название: 2,4-диметилпентанол-3
  • Структурная формула спирта: CH3−CH(CH3)−CH(OH)−CH(CH3)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3

Химическая реакция Реакция дегидратации проходит при нагревании в присутствии водоотнимающего средства (концентрированной серной кислоты H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4 или фосфорной кислоты H3PO4cap H sub 3 cap P cap O sub 4): CH3−CH(CH3)−CH(OH)−CH(CH3)−CH3H2SO4(conc.)CH3−C(CH3)=CH−CH(CH3)−CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Механизм и пояснение

  1. Протонирование: Группа −OHnegative cap O cap H у третьего атома углерода протонируется и уходит в виде молекулы воды, образуя вторичный карбокатион. Отщепление протона: Протон ( H+cap H raised to the positive power) может уйти от любого из соседних атомов углерода (второго или четвертого). Поскольку молекула симметрична относительно третьего углерода, в обоих случаях образуется двойная связь между 2-м и 3-м атомами углерода. Результат: Образуется 2,4-диметилпентен-2.

Альтернативный вариант Также можно использовать 2,4-диметилпентанол-2:

  • Формула: CH3−C(OH)(CH3)−CH2−CH(CH3)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O cap H close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3

При его дегидратации также образуется 2,4-диметилпентен-2 как главный продукт по правилу Зайцева, так как двойная связь формируется у более замещенного атома углерода (между C2cap C sub 2 и C3cap C sub 3), а не на конце цепи. Я могу составить для вас цепочку превращений с участием этого алкена или рассчитать массу спирта, необходимую для получения заданного объема продукта. Желаете продолжить?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов