Реакции этилбензола (C₆H₅-CH₂CH₃) протекают по двум основным путям в зависимости от условий: по бензольному кольцу или по боковой цепи. а) Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой (нитрование) При действии нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) на этилбензол происходит реакция электрофильного замещения в бензольном кольце.
- Роль заместителя: Этильная группа (-CH₂CH₃) является ориентантом первого рода (орто-, пара-ориентант). Она активирует кольцо, подавая электронную плотность за счет индуктивного эффекта и гиперконъюгации.
- Продукты реакции: В результате образуется смесь двух изомеров: орто-нитроэтилбензола и пара-нитроэтилбензола. Из-за пространственных затруднений, создаваемых этильной группой, пара-изомер обычно преобладает.
- Уравнение реакции:
C₆H₅-CH₂CH₃ + HNO₃ (конц.) —(H₂SO₄ конц.) O₂N-C₆H₄-CH₂CH₃ + H₂O
б) Взаимодействие с окислителем Характер окисления этилбензола зависит от условий, но наиболее типичным является жесткое окисление боковой цепи (например, раствором перманганата калия в кислой среде или дихроматом калия).
- Механизм: Окислению подвергается α-углеродный атом (тот, что непосредственно связан с кольцом). При этом связь между α- и β-углеродными атомами боковой цепи разрывается.
- Продукты реакции:
- Ароматическая часть окисляется до бензойной кислоты (C₆H₅COOH).
- Отщепляемый фрагмент боковой цепи (в данном случае один атом углерода) окисляется до углекислого газа (CO₂).
- Уравнение реакции (на примере KMnO₄ в кислой среде):
5C₆H₅-CH₂CH₃ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O
Резюме:
- При нитровании замещается водород в кольце с образованием нитропроизводных.
- При окислении разрушается боковая цепь с образованием бензойной кислоты.
Хотите разобрать механизм электрофильного замещения при нитровании или рассмотреть окисление в нейтральной среде?
Форма ответа
Ответы и вопросы пользователей