Осуществите следующие превращения: с2н4->x1->c2h2->x2->c6h5ch3->x3

Question

Осуществите следующие превращения: с2н4->x1->c2h2->x2->c6h5ch3->x3

temnyy_noob 19.02.2026 21:05

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Для осуществления предложенной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции дегидрирования, тримеризации и алкилирования. Схема реакций

$C_{2} H_{4} X_{1} cap C sub 2 cap H sub 4 right arrow cap X sub 1$ (Получение 1,2-дибромэтана или галогенопроизводного)
Для перехода от этилена к ацетилену чаще всего используют промежуточное галогенирование с последующим дегидрогалогенированием.
CH2=CH2+Br2CH2Br−CH2Brcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H sub 2 cap B r $X_{1} cap X sub 1$ — 1,2-дибромэтан. $X_{1} C_{2} H_{2} cap X sub 1 right arrow cap C sub 2 cap H sub 2$ (Дегидрогалогенирование)
При воздействии избытка спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул бромоводорода.
CH2Br−CH2Br+2KOH(спирт.)tCH≡CH+2KBr+2H2Ocap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap K cap O cap H sub open paren с п и р т point close paren end-sub cap C cap H triple bar cap C cap H plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O $C_{2} H_{2} X_{2} cap C sub 2 cap H sub 2 right arrow cap X sub 2$ (Тримеризация ацетилена)
При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре образуется бензол (реакция Зелинского).
3C2H2Cакт.,600∘CC6H63 cap C sub 2 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 6 $X_{2} cap X sub 2$ — бензол. $X_{2} C_{6} H_{5} C H_{3} cap X sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3$ (Алкилирование по Фриделю-Крафтсу)
Для введения метильной группы в бензольное кольцо используют хлорметан в присутствии катализатора (хлорида алюминия).
C6H6+CH3ClAlCl3C6H5CH3+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 3 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l $C_{6} H_{5} C H_{3} X_{3} cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 right arrow cap X sub 3$ (Варианты дальнейшего превращения)
Вещество $X_{3} cap X sub 3$ может варьироваться в зависимости от выбранного типа реакции. Наиболее типичными для толуола являются окисление или хлорирование.
- Вариант А (Окисление до бензойной кислоты):
  $5 C_{6} H_{5} C H_{3} + 6 K M n O_{4} + 9 H_{2} S O_{4} 5 C_{6} H_{5} C O O H + 6 M n S O_{4} + 3 K_{2} S O_{4} + 14 H_{2} O 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus 6 cap K cap M n cap O sub 4 plus 9 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus 6 cap M n cap S cap O sub 4 plus 3 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 14 cap H sub 2 cap O$ $X_{3} cap X sub 3$ — бензойная кислота. Вариант Б (Галогенирование в кольцо — получение п-хлортолуола):
  $C_{6} H_{5} C H_{3} + C l_{2} F e C l_{3} C_{6} H_{4} (C l) C H_{3} + H C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 4 open paren cap C l close paren cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l$ $X_{3} cap X sub 3$ — хлортолуол.

Сводная таблица веществ

Обозначение	Формула	Название вещества
$X_{1} cap X sub 1$	$C_{2} H_{4} B r_{2} cap C sub 2 cap H sub 4 cap B r sub 2$	1,2-дибромэтан
$X_{2} cap X sub 2$	$C_{6} H_{6} cap C sub 6 cap H sub 6$	Бензол
$X_{3} cap X sub 3$	$C_{6} H_{5} C O O H cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H$	Бензойная кислота (при окислении)

Я могу составить для вас электронный баланс для окислительно-восстановительной реакции превращения толуола в бензойную кислоту. Желаете продолжить?

Осуществите следующие превращения: с2н4->x1->c2h2->x2->c6h5ch3->x3

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов