Пропен--> 1-бромпропан--> пропен--> 2-бромпропан--> пропен

Question

Пропен--> 1-бромпропан--> пропен--> 2-бромпропан--> пропен

SERIOUSPink 17.02.2026 14:03

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Для осуществления указанных превращений необходимо использовать специфические условия реакций присоединения и элиминирования, учитывая правила Марковникова и эффект Хараша. 1. Пропен $right arrow$ 1-бромпропан Чтобы получить первичный алкилгалогенид вопреки правилу Марковникова, используется реакция радикального гидробромирования в присутствии перекисей (эффект Хараша). $C H_{3} - C H = C H_{2} + H B r R O O R C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} B r cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap B r cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap B r$ 2. 1-бромпропан $right arrow$ пропен Для образования двойной связи из галогеналкана применяется реакция дегидрогалогенирования под действием спиртового раствора щелочи при нагревании. $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} B r + K O H (спирт.) t C H_{3} - C H = C H_{2} + K B r + H_{2} O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus cap K cap O cap H (спирт.) cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap K cap B r plus cap H sub 2 cap O$ 3. Пропен $right arrow$ 2-бромпропан Получение вторичного алкилгалогенида идет путем обычного электрофильного присоединения бромоводорода по правилу Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода). $C H_{3} - C H = C H_{2} + H B r C H_{3} - C H B r - C H_{3} cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3$ 4. 2-бромпропан $right arrow$ пропен Аналогично второму шагу, используется спиртовой раствор щелочи. Согласно правилу Зайцева, отщепление водорода происходит от менее гидрированного атома углерода (в данном случае метильные группы эквивалентны). $C H_{3} - C H B r - C H_{3} + K O H (спирт.) t C H_{3} - C H = C H_{2} + K B r + H_{2} O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap O cap H (спирт.) cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap K cap B r plus cap H sub 2 cap O$ Сводная таблица реагентов

Переход	Реагент	Условие
$1 2 1 right arrow 2$	$H B r cap H cap B r$	Присутствие пероксидов ( $R O O R cap R cap O cap O cap R$ )
$2 1 2 right arrow 1$	$K O H cap K cap O cap H$ (спирт.)	Нагревание
$1 2 1 right arrow 2$	$H B r cap H cap B r$	Стандартные условия
$2 1 2 right arrow 1$	$K O H cap K cap O cap H$ (спирт.)	Нагревание

Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений с участием других функциональных групп (например, спиртов или альдегидов) для закрепления темы. Хотите продолжить?

Пропен--> 1-бромпропан--> пропен--> 2-бромпропан--> пропен

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов