Из карбида алюминия получить 2-бром-2,3-диметилбутан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Синтез 2-бром-2,3-диметилбутана из карбида алюминия включает в себя получение метана, его превращение в ацетилен, последующий синтез углеродного скелета и финальное гидрирование с бромированием. 1. Получение метана Карбид алюминия подвергается гидролизу (водному или кислотному) для получения метана. Al4C3+12H2O4Al(OH)3+3CH4cap A l sub 4 cap C sub 3 plus 12 cap H sub 2 cap O right arrow 4 cap A l open paren cap O cap H close paren sub 3 down arrow positive 3 cap C cap H sub 4 up arrow2. Получение ацетилена Пиролиз метана при температуре около 1500°C. 2CH41500CC2H2+3H22 cap C cap H sub 4 cap C sub 2 cap H sub 2 plus 3 cap H sub 2 3. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова) Получение ацетальдегида для дальнейшего наращивания цепи. C2H2+H2OHg2+,H+CH3CHOcap C sub 2 cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O 4. Окисление ацетальдегида Получение уксусной кислоты. 2CH3CHO+O2kat2CH3COOH2 cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus cap O sub 2 2 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H 5. Получение ацетона Термическое разложение ацетата кальция (полученного из уксусной кислоты). 2CH3COOH+Ca(OH)2(CH3COO)2Ca+2H2O2 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C a open paren cap O cap H close paren sub 2 right arrow open paren cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O close paren sub 2 cap C a plus 2 cap H sub 2 cap O (CH3COO)2CatCH3COCH3+CaCO3open paren cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O close paren sub 2 cap C a cap C cap H sub 3 cap C cap O cap C cap H sub 3 plus cap C a cap C cap O sub 3 6. Синтез 2,3-диметилбутан-2,3-диола (пинакона) Восстановительная димеризация ацетона под действием амальгамы магния. Это ключевой этап для создания скелета 2,3-диметилбутана. 2CH3COCH3Mg(Hg),H2O(CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)22 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap C cap H sub 3 open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C open paren cap O cap H close paren minus cap C open paren cap O cap H close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 7. Дегидратация пинакона до диена Получение 2,3-диметилбута-1,3-диена. (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2H2SO4,tCH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+2H2Oopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C open paren cap O cap H close paren minus cap C open paren cap O cap H close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O 8. Полное гидрирование диена Получение 2,3-диметилбутана. CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+2H2Ni,t(CH3)2CHCH(CH3)2cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 9. Бромирование алкана Реакция радикального замещения. Бром преимущественно замещает водород у третичного атома углерода из-за наибольшей стабильности третичного радикала. (CH3)2CHCH(CH3)2+Br2hν(CH3)2C(Br)CH(CH3)2+HBropen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap B r sub 2 open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C open paren cap B r close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H cap B r Итоговый продукт: 2-бром-2,3-диметилбутан. Я могу составить для вас цепочку превращений в обратном порядке (ретросинтетический анализ), если вам нужно более глубокое понимание логики выбора реагентов. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар