Получение ацетилена ( ) из этана ( ) осуществляется в несколько стадий через промежуточные соединения. Основной лабораторный путь включает галогенирование и последующее дегидрогалогенирование. Этап 1: Галогенирование этана На первом этапе этан подвергается радикальному хлорированию или бромированию под действием ультрафиолетового света ( ) для получения хлорэтана.
- Реакция: Условия: Ультрафиолетовое облучение или нагревание.
Этап 2: Получение этилена (этена) Хлорэтан подвергается реакции дегидрогалогенирования (отщепление хлороводорода) при взаимодействии со спиртовым раствором щелочи.
- Реакция: Результат: Образуется этилен с двойной связью.
Этап 3: Галогенирование этилена Для введения второго атома галогена этилен пропускают через раствор брома или хлора в инертном растворителе (например, ). Происходит реакция присоединения по двойной связи.
- Реакция: Результат: Образуется 1,2-дибромэтан (вицинальный дигалогенид).
Этап 4: Получение ацетилена (этина) На финальном этапе 1,2-дибромэтан подвергают жесткому дегидрогалогенированию избытком спиртового раствора щелочи или амидом натрия ( ) для формирования тройной связи.
- Реакция: Альтернатива: Использование амида натрия в жидком аммиаке позволяет провести реакцию более эффективно.
Промышленный метод: В промышленности этан может быть превращен в ацетилен путем прямого пиролиза или высокотемпературного крекинга при температуре выше 1200°C, однако этот процесс менее селективен, чем многостадийный синтез. Требуется ли вам составить цепочку превращений для других гомологов алканов или разобрать механизм радикального замещения на первой стадии?