Как из этана получить ацетилен?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Получение ацетилена ( C2H2cap C sub 2 cap H sub 2) из этана ( C2H6cap C sub 2 cap H sub 6) осуществляется в несколько стадий через промежуточные соединения. Основной лабораторный путь включает галогенирование и последующее дегидрогалогенирование. Этап 1: Галогенирование этана На первом этапе этан подвергается радикальному хлорированию или бромированию под действием ультрафиолетового света ( hνh nu) для получения хлорэтана.

  • Реакция: C2H6+Cl2hνC2H5Cl+HClcap C sub 2 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 2 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l Условия: Ультрафиолетовое облучение или нагревание.

Этап 2: Получение этилена (этена) Хлорэтан подвергается реакции дегидрогалогенирования (отщепление хлороводорода) при взаимодействии со спиртовым раствором щелочи.

  • Реакция: C2H5Cl+KOH(спирт.рр)tC2H4+KCl+H2Ocap C sub 2 cap H sub 5 cap C l plus cap K cap O cap H open paren с п и р т point р minus р close paren cap C sub 2 cap H sub 4 plus cap K cap C l plus cap H sub 2 cap O Результат: Образуется этилен с двойной связью.

Этап 3: Галогенирование этилена Для введения второго атома галогена этилен пропускают через раствор брома или хлора в инертном растворителе (например, CCl4cap C cap C l sub 4). Происходит реакция присоединения по двойной связи.

  • Реакция: CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Brcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H sub 2 cap B r Результат: Образуется 1,2-дибромэтан (вицинальный дигалогенид).

Этап 4: Получение ацетилена (этина) На финальном этапе 1,2-дибромэтан подвергают жесткому дегидрогалогенированию избытком спиртового раствора щелочи или амидом натрия ( NaNH2cap N a cap N cap H sub 2) для формирования тройной связи.

  • Реакция: CH2BrCH2Br+2KOH(спирт.рр)tC2H2+2KBr+2H2Ocap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap K cap O cap H open paren с п и р т point р minus р close paren cap C sub 2 cap H sub 2 plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O Альтернатива: Использование амида натрия в жидком аммиаке позволяет провести реакцию более эффективно.

Промышленный метод: В промышленности этан может быть превращен в ацетилен путем прямого пиролиза или высокотемпературного крекинга при температуре выше 1200°C, однако этот процесс менее селективен, чем многостадийный синтез. Требуется ли вам составить цепочку превращений для других гомологов алканов или разобрать механизм радикального замещения на первой стадии?

Форма ответа

Ваш аватар