Пропанол 1-пропаналь-пропановая кислота-2 хлор пропановая кислота-2 аминопропановая кислота

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже представлена последовательная цепочка превращений указанных органических веществ с описанием условий реакций и химических уравнений. 1. Окисление пропанола-1 в пропаналь Для получения альдегида из первичного спирта используют мягкое окисление, например, оксидом меди (II) при нагревании. Реакция: CH3CH2CH2OH+CuOtCH3CH2CHO+Cu+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus cap C u cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap O plus cap C u plus cap H sub 2 cap O

  • Тип реакции: Дегидрирование (окисление).
  • Продукт: Пропаналь.

2. Окисление пропаналя в пропановую кислоту Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот. В лабораторных условиях часто используют реакцию «серебряного зеркала» или взаимодействие с гидроксидом меди (II). Реакция: CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHtCH3CH2COONa+Cu2O+3H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap O plus 2 cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2 plus cap N a cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap N a plus cap C u sub 2 cap O down arrow positive 3 cap H sub 2 cap O (При подкислении полученной соли образуется свободная кислота): CH3CH2CHO[O]CH3CH2COOHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H

  • Тип реакции: Окисление.
  • Продукт: Пропановая (пропионовая) кислота.

3. Хлорирование пропановой кислоты в 2-хлорпропановую кислоту Замещение водорода в αalpha-положении (у второго атома углерода) происходит при взаимодействии кислоты с хлором в присутствии красного фосфора (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского). Реакция: CH3CH2COOH+Cl2Pкрасн.CH3CHClCOOH+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C l

  • Тип реакции: Радикальное замещение.
  • Продукт: 2-хлорпропановая кислота.

4. Аминирование 2-хлорпропановой кислоты в 2-аминопропановую кислоту Для получения аминокислоты используют избыток аммиака. Хлор замещается на аминогруппу. Реакция: CH3CHClCOOH+2NH3CH3CH(NH2)COOH+NH4Clcap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap O cap O cap H plus 2 cap N cap H sub 3 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap O cap O cap H plus cap N cap H sub 4 cap C l

  • Тип реакции: Нуклеофильное замещение.
  • Продукт: 2-аминопропановая кислота (аланин).

Сводная таблица превращений

Исходное вещество РеагентПродукт
Пропанол-1 CuO,tcap C u cap O comma tПропаналь
Пропаналь Ag2Ocap A g sub 2 cap O (аммиачный р-р) или Cu(OH)2cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2Пропановая кислота
Пропановая кислота Cl2,Pкрасн.cap C l sub 2 comma cap P sub к р а с н point end-sub2-хлорпропановая кислота
2-хлорпропановая кислота NH3cap N cap H sub 3 (избыток)2-аминопропановая кислота

Я могу составить для вас структурные формулы этих соединений или составить аналогичную цепочку для изомерных соединений (например, для пропанола-2).

Форма ответа

Ваш аватар